Drake y Josh tienen una discusión, después de la cual deciden apostar por quién obtiene más citas. Si Josh gana, él se quedaría con la cama de Drake y si Drake gana Josh le tendría que dar su trofeo de Asistencia Perfecta. La apuesta para Drake se complica, ya que se enamora de Carly, una empleada en una tienda de música. Josh obtiene la ventaja gracias a que Audrey lo ayuda a conseguir más citas, pero cuando Carly oye a Drake discutir con Josh sobre la apuesta, ella se enoja y termina con él por lo que Drake decidirá recuperarla.